太阳城集团

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包括施用包含(E)‑2,3,5,4’‑四羟基茋‑2‑O‑葡糖苷的植物提取物的用于防止或处理头发变灰白的方法和该植物提取物的用途.pdf

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摘要
申请专利号:

太阳城集团CN201480084696.9

申请日:

20141226

公开号:

太阳城集团CN107427437A

公开日:

20171201

当前法律状态:

有效性:

审查中

法律详情:
IPC分类号: A61K8/60,A61K8/9789,A61Q7/00,A61Q5/10,A61Q5/00 主分类号: A61K8/60,A61K8/9789,A61Q7/00,A61Q5/10,A61Q5/00
申请人: 莱雅公司
发明人: S·热兰,X·谭
地址: 法国巴黎
优先权: CN2014095126W
专利代理机构: 中国专利代理(香港)有限公司 代理人: 张萍;黄念
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法律状态
申请(专利)号:

太阳城集团CN201480084696.9

授权太阳城集团号:

法律状态太阳城集团日:

法律状态类型:

摘要

提供了用于防止和/或处理头发灰白的方法,该方法包括在头发上施用包含植物提取物的组合物的步骤,该植物提取物包含(a)相对于所述提取物的总重量计,至少5重量%的(E)‑2,3,5,4′‑四羟基茋‑2‑O‑葡糖苷,和(b)不同于(a)的至少一种酚类化合物,其中(a)与组分(a)和(b)之和之间的重量比小于或等于0.6。

权利要求书

1.用于防止和/或处理头发变灰白的方法,其包括在角蛋白材料、优选头发和/或头皮上施用包含植物提取物的组合物的步骤,所述植物提取物包含:a)相对于所述提取物的总重量计,至少5重量%的(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷,和b)不同于a)的至少一种酚类化合物,其中所述(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷a)与(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷a)和所述酚类化合物b)之和的重量比小于或等于0.6。2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于所述(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷对应于下式(A′)3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于相对于所述提取物的总重量计,所述(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷以5重量%至60重量%、优选10重量%至50重量%的量存在。4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法,其特征在于所述酚类化合物(b)选自麦黄酮、儿茶素、大黄素1,6-二甲醚、大黄素-8-甲醚、6-羟基芦荟大黄素、6-羟基芦荟大黄素-8-甲醚、2-乙酰基-大黄素、2-乙酰基-大黄素-8-O-葡糖苷、2-乙酰基-大黄素甲醚-8-O-葡糖苷、没食子酸、2,3,5,4′-四羟基茋2,3-O-二葡糖苷、(Z)-2,3,5,4′-四羟基茋2-O-葡糖苷、N-反式阿魏酰基酪胺、N-反式阿魏酰基-3-甲基多巴胺、2-甲氧基-6-乙酰基-7-甲基胡桃醌、何首乌乙素、大黄素、大黄酚、大黄酸、大黄素-8-β-葡糖苷、决明萘乙酮-8-O-b-D-吡喃葡糖苷、大黄素-8-(6′-O-丙二酰基)-葡糖苷、大黄素甲醚-8-O-b-D-葡糖苷、大黄素甲醚-8-O-(6′-O-丙二酰基)-葡糖苷、大黄素甲醚、大黄素-8-O-b-D-葡糖苷、决明萘乙酮-8-O-β-D-葡糖苷的没食子酸酯、(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-β-D-木糖苷、(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-β-D-(6″-O-乙酰基)-葡糖苷、大黄素甲醚-8-O-β-D-(6′-O-乙酰基)-葡糖苷、或它们的混合物。5.根据权利要求1至4中任一项所述的方法,其特征在于相对于所述提取物的总重量计,所述酚类化合物以3重量%至95重量%的量存在。6.根据前述权利要求1至5中任一项所述的方法,其特征在于所述(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷与(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷和酚类化合物b)的总量之间的比率小于或等于0.55,更优选小于或等于0.5。7.根据前述权利要求1至6中任一项所述的方法,其特征在于植物提取物是何首乌根提取物。8.根据前述权利要求1至7中任一项所述的方法,其中防止头发变灰白。9.用于防止和/或处理头发变灰白的方法,其包括在头发上和/或在头皮上施用包含植物提取物的组合物的步骤,所述植物提取物包含:a)相对于所述提取物的总重量计,至少5重量%至60重量%的(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷,和b)不同于a)的至少一种酚类化合物,其中所述(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷a)与(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷a)和所述酚类化合物b)之和的重量比小于或等于0.5。10.如前述权利要求1至8中任何项中所定义的植物提取物用于防止和/或处理头发变灰白的用途。11.根据权利要求10所述的用途,其用于在氧化应激之后保护人黑素细胞成活力。

说明书

太阳城集团本发明涉及用于防止和/或处理头发变灰白的方法,其包括在诸如头发和 /或头皮之类的角蛋白材料上施用包含植物提取物的组合物的步骤,所述植物提取物包含(a)相对于提取物的总重量计,至少5重量%的(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷(下文中也称为THSG),和(b)不同于(a)的至少一种酚类化合物,其中(a)与组分(a)和(b)之和之间的重量比小于或等于0.6.

本发明还涉及如以上所定义的植物提取物用于防止或处理头发变灰白的用途.

太阳城集团头发变白或变灰白是衰老的明确征兆,对于仍然年轻时而受影响的人而言往往视为令人苦恼的.

太阳城集团目前,现有的解决方案主要基于使用允许对头发纤维进行人工头发染色的染色产品.然而,消费者正在寻找新产品,其不仅仅将处理头发变白,而且将不通过人工方法而是通过作用于头发纤维着色的自然过程来防止或延迟头发变白.

在基于天然产品的古老使用的传统中医药中,提及使用植物来防止头发变灰白甚至再着色头发.尤其,何首乌(Radix Polygoni Multiflori)(在中国也称为首乌、何首乌或黑首乌,且贯穿本申请记为BSW)的根特别用来防止头发变灰白.太阳城集团太阳城集团,值得注意的是“首乌”在中文中表示“黑头”.

太阳城集团传统中医药的参考手册(2005年中国药典,由国家食品药品监督管理总局(the State Food and Drug Administration)(中国北京)发布)规定了BSW 对“肾和肝的精气(vital essence)”起作用,肾和肝被认为是“滋养头发”的器官. 这意味着以这种构想(design),BSW可仅经过口服摄入而起作用,因为靶器官是肾和肝.对头发的强度和活力的预期效果则是BSW作用于“肾和肝的精气”的结果.

太阳城集团由于这种产品经口施用,因此它具有使摄入它的人遭受一般性不良效果的风险的主要缺点,如在医药文献中所报道的,所述文献尤其为GJ-H Park., Mann S.P.和MC Ngu,J.Gastroenterol.Hepatol.,2001,16(1):115-117,以及Cardenas等人,J.Clin.Gastroenterol,2006,40(7):629-632.

太阳城集团因此,可另选开发包含来自何首乌(Radix Polygoni Multiflori)根的提取物的化妆品组合物,以便于局部施用于头发和/或头皮上.

例如,专利申请WO 2010/082001公开了用于防止或处理头发变灰白的产品,其中意欲局部施用来自何首乌(Radix Polygoni Multiflori)(BSW)根的提取物,以便于克服上述缺点.尤其,这种产品包含:

太阳城集团-来自何首乌根的提取物,和

-维持或促进头发生长的活性成分,

太阳城集团其中所述提取物和促进头发生长的活性成分包装在单一组合物中或各自单独包装在两种分开的组合物中,并且其中意欲局部施用包含所述提取物的组合物.

太阳城集团此外,相对于所述提取物的总重量计,来自何首乌(Radix Polygoni Multiflori)的提取物一般含有约4重量%的量的(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O- 葡糖苷(或THSG).

不幸的是,使用所述提取物的目前现有的产品在令人满意地处理或防止头发变灰白方面并不足够有效.

因此,对开发能够克服如先前所提及的缺点以便于有效地处理和/或防止头发变灰白的新解决方案存在着实际需求.

申请人已惊奇地发现,使用一种植物提取物能够在用过氧化氢氧化应激之后有效地体外保护黑素细胞成活力,并且因此成功地防止和/或处理头发变灰白,所述植物提取物以如下文所限定的特定重量比含有相对于所述提取物的总重量计至少5重量%的(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷(也被称为 THSG)和不同于THSG的一种或多种酚类化合物.

太阳城集团尤其,已发现,所限定的浓度(以重量计)的(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O- 葡糖苷(THSG)以及所述提取物中如下文所述的特定比率能够比使用来自何首乌(Radix Polygoni Multiflori)根的提取物的目前现有的产品更有效地保护随后经受氧化应激的黑素细胞.

换言之,所述植物提取物的使用允许制备就防止和/或处理变灰白头发而言比目前现有的产品更有效的化妆品组合物.

本发明尤其涉及用于防止和/或处理头发变灰白的方法,其包括在角蛋白材料(优选头发和/或头皮)上施用包含植物提取物的组合物的步骤,所述植物提取物包含:

a)相对于提取物的总重量计,至少5重量%的(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O- 葡糖苷,和

b)不同于a)的至少一种酚类化合物,

其中(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷与(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷a)和酚类化合物b)之和的重量比小于或等于0.6.

太阳城集团本发明的方法具有有效和易于实施的优点.

本发明还涉及所述植物提取物用于防止和/或处理灰白头发的用途.

尤其,使用所述植物提取物来制备用于防止和/或处理灰白头发的组合物.

太阳城集团含有本发明植物提取物的组合物具有存储稳定的优点.

对本发明来说,使用配备有UV检测器的Waters UPLC系统(Waters公司,美国),在Waters BEH C18柱(50mm×2.1mm,1.7μm)上测量(E)-2,3,5,4′- 四羟基茋-2-O-葡糖苷的量.将柱维持在25℃下,检测波长为321nm,流速为0.5mL/min,并且注射体积为2μL.使用梯度洗脱10min,该梯度洗脱使用25%至50%乙腈的乙腈-水.空白注射并未展现对(E)-2,3,5,4′-四羟基茋 -2-O-葡糖苷的干扰.

太阳城集团将参考标准品和所有的样品溶解于50%水-甲醇溶液(体积/体积=1∶1)中,并且进行超声处理,以提取(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷.在注射进入 UPLC之前,通过0.22μm PVDF膜过滤所有的样品溶液.

对本发明来说,按照福林-乔卡梯奥(Folin-Ciocalteau)测定法来测量酚类化合物的总量,即,(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷a)和如以上提及的酚类化合物b)之和.将根据本发明的植物提取物的等分试样(1ml)或没食子酸的标准溶液(20mg/l、40mg/l、60mg/l、80mg/l和100mg/l)添加至含有9ml蒸馏去离子水(ddH2O)的25ml容量瓶中.还制备了使用ddH2O的试剂空白. 将一毫升的福林-乔卡梯奥酚试剂添加至混合物中并且摇动.5min后,将10 ml的7%Na2CO3溶液添加至混合物中.溶液用ddH2O稀释至25ml并且混合.在室温下孵育90min之后,用紫外-可见光(UV-VIS)分光光度计Lambda 5在750nm下测定对照于(against)所制备的试剂空白的吸光度.本发明的酚类化合物的总量的数据表达为每100克干质量的没食子酸当量(GAE)毫克 (mg GAE/100g dw).

太阳城集团在诸如文章“Total phenolic and total flavonoid contents,antioxidants capacity and biological contaminants in medicinal herbs”(M.Atanassova等人,Journal of the University of Chemical Technology and Metallurgy,46, 1,2011,81-88)之类的文献中对该方法进行解释.

对本发明来说,术语“稳定的”表示在标准的存储试验条件下(例如在其制造之后在室温(25℃)下经12个月,优选24个月,甚至更优选30个月或者在45℃下经2个月),这些组合物的视觉外观和粘度基本上不随太阳城集团推移而改变.

含有本发明植物提取物的组合物尤其在其制造之后在45℃下经2个月存储稳定.

根据本发明,就“角蛋白材料”而言,我们意欲表示皮肤和头发.皮肤指所有的身体皮肤,且特别是头皮.优选地,角蛋白材料指头发和头皮.

本发明的其它主题和特征、方面和优点将在阅读以下描述和实施例时甚至更清楚地显现.

太阳城集团在下文正文中,除非有另外指示,否则数值范围的上下限被包括在该范围内,在表述“在…之间”和“…至…”中尤其如此.

太阳城集团此外,本说明书中使用的表述“至少一种”等同于表述“一种或更多种”.

太阳城集团 (E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷或THSG(a)

太阳城集团根据本发明,相对于提取物的总重量计,植物提取物包含至少5重量%的(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷(THSG).

太阳城集团(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷具有下式(A):

太阳城集团优选地,(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷对应于下式(A′):

太阳城集团在优选的实施方案中,相对于所述植物提取物的总重量计,(E)-2,3,5,4′- 四羟基茋-2-O-葡糖苷以5重量%至60重量%的量(更优选以10重量%至50 重量%的量)存在于所述植物提取物中.

太阳城集团在更优选的实施方案中,相对于所述植物提取物的总重量计, (E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷以10重量%至30重量%的量存在于所述植物提取物中.

酚类化合物(b)

根据本发明,植物提取物进一步包含不同于THSG((E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷)的一种或更多种酚类化合物(b).

太阳城集团优选地,酚类化合物(b)选自麦黄酮、儿茶素、大黄素1,6-二甲醚、大黄素-8-甲醚(Questin)、6-羟基芦荟大黄素(Citreorosein)、6-羟基芦荟大黄素-8- 甲醚(Questinol)、2-乙酰基-大黄素、2-乙酰基-大黄素-8-O-葡糖苷、2-乙酰基 -大黄素甲醚-8-O-葡糖苷、没食子酸、2,3,5,4′-四羟基茋2,3-O-二葡糖苷、 (Z)-2,3,5,4′-四羟基茋2-O-葡糖苷、N-反式阿魏酰基酪胺、N-反式阿魏酰基-3- 甲基多巴胺、2-甲氧基-6-乙酰基-7-甲基胡桃醌、何首乌乙素(Polygonimitin B)、大黄素、大黄酚、大黄酸、大黄素-8-β-葡糖苷、决明萘乙酮-8-O-b-D- 吡喃葡糖苷、大黄素-8-(6′-O-丙二酰基)-葡糖苷、大黄素甲醚-8-O-b-D-葡糖苷、大黄素甲醚-8-O-(6′-O-丙二酰基)-葡糖苷、大黄素甲醚、大黄素-8-O-b-D- 葡糖苷、决明萘乙酮-8-O-β-D-葡糖苷的没食子酸酯、(E)-2,3,5,4′-四羟基茋 -2-O-β-D-木糖苷、(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-β-D-(6″-O-乙酰基)-葡糖苷、大黄素甲醚-8-O-β-D-(6′-O-乙酰基)-葡糖苷、或它们的混合物。

太阳城集团 (E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷与酚类化合物的总量之间的比率

太阳城集团根据本发明,(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷与存在于植物提取物中的酚类化合物的总含量之和的重量比小于或等于0.6.

在本发明中,酚类化合物的总量代表(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷(a) 和不同于(a)的酚类化合物(b)的量之和.

在优选的实施方案中,(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷(a)与(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷(a)和酚类化合物b)的量之和之间的重量比优选小于或等于0.55.

在更优选的实施方案中,(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷(a)与 (E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷(a)和酚类化合物b)的量之和之间的重量比小于或等于0.5.

在优选的实施方案中,相对于所述植物提取物的总重量计,植物提取物中的酚类化合物的总含量代表5重量%至100重量%的量.

太阳城集团根据优选的实施方案,所述方法用于防止头发变灰白.

优选地,在本发明的方法中使用的植物提取物包含:

a)相对于提取物的总重量计,5重量%至60重量%的(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷,和

b)不同于a)的至少一种酚类化合物,

太阳城集团其中(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷与(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷和酚类化合物b)之和的重量比小于或等于0.5.

太阳城集团 植物提取物的制备

优选通过包括以下步骤的制备方法来获得在组合物中使用的植物提取物:

(i)通过使用粉碎机压碎并放入提取罐中来预处理原料,优选何首乌 (Radix Polygoni Multiflori)的根,

(ii)用14倍纯水两次提取至少两小时(优选两小时),过滤并混合提取液,

(iii)上清液穿过超过滤膜来进行膜过滤,以去除大分子,

(iv)在小于或等于70℃的温度下,并在0.06至0.07MPa的压力下,从步骤(iii)中所获得的滤液制备浓缩物,

太阳城集团(v)离心,以便去除不溶性材料,

(vi)用树脂吸附纯化并且使用乙醇和水来洗脱,

太阳城集团(vii)在小于或等于70℃的温度下,并且在0.06至0.07MPa的压力下,从步骤(vi)中所获得的洗脱液制备浓缩物,

(viii)喷雾干燥,

太阳城集团(ix)筛分、混合并包装.

太阳城集团在根据本发明的方法的组合物中使用的植物提取物优选是来自何首乌 (Radix Polygoni Multiflori)根的提取物.

太阳城集团用于生产以上提及的提取物的方法公开于中国专利ZL 201310313435.7 中.

含有植物提取物的组合物

太阳城集团根据本发明,植物提取物可溶于所述方法中使用的组合物中.

对本发明来说,术语“可溶的”表示在组合物中,植物提取物的重量溶解度高于或等于1%.

太阳城集团含有植物提取物的组合物可进一步含有一种或更多种表面活性剂.

太阳城集团尤其,一种或更多种表面活性剂选自阴离子表面活性剂、两性表面活性剂、两性离子表面活性剂、阳离子表面活性剂和非离子表面活性剂,并且优选非离子表面活性剂和阳离子表面活性剂.

在本发明方法中使用的组合物还可包含另外的组分.

另外的组分可例如选自增稠聚合物;阴离子聚合物、非离子聚合物、两性聚合物或两性离子聚合物或者它们的混合物;油;抗氧化剂;多价螯合剂;防腐剂;香料;分散剂;神经酰胺;稳定剂和遮光剂.

当然,本领域技术人员将必定对这种或这些任选的另外的化合物进行选择,以致与根据本发明的方法内在相关联的有利性质不受或基本上不受所设想的一种或更多种添加物损害.

太阳城集团一般而言,相对于每种组合物的总重量计,以上另外的组分(对于它们中的每一种而言)可以0重量%与20重量%之间的量存在.

本发明还涉及如上所定义的植物提取物用于防止和/或处理头发变灰白 (优选用于防止头发变灰白)的用途.

太阳城集团本发明涉及如上所定义的植物提取物用于在氧化应激之后保护人黑素细胞成活力的用途.

以下实施例用来非限制性地举例说明本发明.

实施例

实施例1:

以下实施例涉及在用过氧化氢进行氧化应激之后对正常的人黑素细胞成活力的保护能力.

a)程序

用以下公开的组合物或者用诸如DMSO和N-乙酰基-半胱氨酸之类的 BSW的溶剂处理正常的人黑素细胞。一天半后,使得黑素细胞经受利用递增浓度的过氧化氢H2O2的剂量依赖性氧化应激.

按照UptiBlue可存活细胞计数测定法,使用由Interchim公司提供的 Uptiblue可存活细胞计数试剂,用阿尔玛蓝(alamar blue)试验来测量黑素细胞成活力.该方法包括基于代谢活性检测的荧光测定/比色生长指示剂.具体地,系统包含氧化-还原(REDOX)指示剂,该指示剂响应于由细胞生长引起的生长培养基的化学还原而发荧光.

为了测量黑素细胞成活力,去除细胞培养基,并用含有10%uptiblue氧化还原指示剂的细胞培养基进行替换.在5%CO2培养箱中于37℃孵育细胞板3h.然后,通过使用荧光计(victor III,perkin Elmer),在590nm下测量荧光.荧光强度与可存活细胞的数量成比例.对N-乙酰基-半胱氨酸进行评估,作为阳性参照.

太阳城集团针对每一处理,基于作为H2O2应激条件的函数的全部成活力数据计算并且用95%的置信区间(贯穿本实施例记为CI95)绘制局部回归(或贯穿本实施例记为loess)曲线.

太阳城集团当“活性剂成活力回归曲线”比“溶剂成活力回归曲线”显著更慢下降时,我们可太阳城集团活性剂的保护效应作出推断.loess回归曲线+CI95允许测定在测试的活性剂保护黑素细胞成活力的情况下的H2O2浓度的范围.利用作为N- 乙酰基-半胱氨酸(阳性参照)的函数的归一化的值,通过活性剂与其溶剂曲线之间的面积给出保护强度.

太阳城集团b)测试的植物提取物

太阳城集团植物提取物A代表根据本发明的植物提取物,其包含:

-相对于植物提取物的总重量计,19.1重量%的(E)-2,3,5,4′-四羟基茋 -2-O-葡糖苷(THSG)a),

太阳城集团-相对于植物提取物的总重量计,21.9重量%的酚类化合物b),

其中(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷(a)与提取物中存在的总酚类化合物之间的比率对应于0.47。

植物提取物B包含:

-相对于植物提取物的总重量计,15.9重量%的(E)-2,3,5,4′-四羟基茋 -2-O-葡糖苷(THSG)a),

太阳城集团-相对于植物提取物的总重量计,10.2重量%的酚类化合物b),

其中(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷(a)与提取物中存在的总酚类化合物之间的比率对应于0.61.

植物提取物C包含:

-相对于植物提取物的总重量计,4.3重量%的(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O- 葡糖苷(THSG)a),

太阳城集团-相对于植物提取物的总重量计,7.2重量%的酚类化合物b),

其中(E)-2,3,5,4′-四羟基茋-2-O-葡糖苷(a)与提取物中存在的总酚类化合物之间的比率对应于0.37.

太阳城集团还将植物提取物A、B和C与DMSO和N-乙酰基-半胱氨酸相比较.后者代表阳性参照.

c)结果

在下表中给出结果:

所有的含量基于本说明书中所公开的方法来测量.

太阳城集团根据此表,根据本发明的植物提取物A能够在氧化应激之后比植物提取物B和C更有效地保护黑素细胞成活力.

实施例2

用下表中列出的成分来制备以下组合物.除非另外提及,否则以重量百分比来表达各量.

太阳城集团组合物A在45℃下经两个月存储稳定。

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